Obwohl es keinen formalen Ursprung für die Redewendung „Lächeln Sie jetzt, weine später“ gibt, akzeptieren die meisten Menschen, dass sie von den altgriechischen Theatermasken der Komödie und Tragödie abgeleitet wurde. Seit 2016 werden die Masken im Volksmund als Symbole für lateinamerikanische und asiatische Gang-Tattoos verwendet.
Man geht allgemein davon aus, dass der Ausdruck bedeutet, entweder jetzt den Spaß zu genießen und sich später mit den Konsequenzen auseinanderzusetzen, oder schwierige Situationen jetzt durchzuhalten und sich später mit seinen Gefühlen zufrieden zu geben. Daher ist es bei Gangmitgliedern und Gefängnisinsassen beliebt.
Die Masken selbst wurden im 6. und 5. Jahrhundert v. Chr. entwickelt. Bei der Verehrung des Wein- und Fruchtbarkeitsgottes Dionysos wurden häufig Masken und Theater eingesetzt. Die Masken würden verschiedene Emotionen darstellen, darunter Glück und Traurigkeit, wie es am häufigsten vorkommt. Die fröhliche Maske wird nach der Muse der Komödie Thalia genannt. Die traurige Maske wird nach der Muse der Tragödie Melpomene genannt.
Viele Künstler haben den Ausdruck in ihren Arbeiten verwendet. Das siebte Studioalbum von Ice Cube heißt „Laugh Now Cry Later“. Das fünfte Album von Sunny and the Sunglows heißt Smile Now Cry Later, während das zweite Studioalbum der Delinquents, Bosses Will Be Bosses, ebenfalls einen Song namens Smile Now Cry Later enthält.
