Jimmy Deans erste Frau war Mary Sue Wittauer und seine zweite Frau war Donna Meade. Seine erste Ehe endete nach 40 Jahren mit einer Scheidung und seine zweite dauerte 19 Jahre, bis er im Alter von 81 Jahren einige Monate vor seinem 82. Geburtstag starb.
Dean und Wittauer hatten drei gemeinsame Kinder, er hatte jedoch keines mit seiner zweiten Frau Donna. Weniger als ein Jahr nach seiner Scheidung von Wittauer heiratete Dean Meade, der ebenfalls Sänger und Songwriter war. Die beiden lebten in Varina, Virginia, auf einem 200 Hektar großen Anwesen, das nach einem Brand wieder aufgebaut wurde.
